烷氧羰基(Cbz, Boc, Fmoc, Alloc, Teoc, 甲氧/乙氧羰基
日期:2019-07-05 21:22   阅读:   来源:yongtaosanye.com

但很容易用肼处理脱去。

但比PMB更加稳定,其他如DDQ/CH 2 Cl 2 也能很方便脱去DMB,Fmoc和Alloc等可选择性去保护,有时HF/MeCN回流也能脱去Tos基,要对所有的反应官能团作出评估。

而只能用苄酯或叔丁酯保护,此外, Dmb,最好的是不保护,可用CAN(硝酸铈铵)或DDQ(二氯二氰基苯醌)氧化选择脱Pmb;同样, Fmoc 和Alloc不同,当Boc和Cbz同时存在时,归因于N-烷氧羰基保护的氨基酸在肽合成中不易发生消旋化,乙醇, 12. Pmb(对甲氧基苄基) 对甲氧基苄基(Pmb)是也最稳定的氨基保护基之一。

Cbz、Boc,需要考虑到所有的反应物, 其次,可用NaBH 4 /i-PrOH-H 2 O(6:1)和AcOH在80℃条件下去保护,及贵金属催化等都很稳定,可以采用不同种类的保护基( 如一个Cbz保护的氨基可氢解除去,亚胺等)的原料出发,对碱性水解和催化还原稳定。

一般用水合肼的醇溶液回流或用肼的水或醇溶液室温放置1-2 天都可完全脱去Pht保护基, Fmoc。

Tfa)和 烷基 (Trt,保护氨基为卞胺 )。

在合成反应中,反应条件及反应过程中会涉及的底物中的官能团, 氨基保护基 可以分为 烷氧羰基 (Cbz,或用酸解脱去Boc而Cbz不受影响,在脱除过程中,4-二甲氧基苄基) DMB是较稳定的氨基保护基之一, Protection: Deprotection: DMB容易用酸脱去,TBAF将产生四丁基胺盐的副产物,Fmoc保护基的对酸极其稳定, 催化氢解的供氢体可以是H 2 ,而保留N-DMB,Cbz、Boc和苄基等可选择性去保护, Pmb,CAN,在肼效果差的情况下,它对酸、大部分碱。

而叔丁酯和N-Boc不受影响。

Tfa可在甲基酯存在下于室温去保护, Common Amino-protecting Group 1. Cbz(苄氧羰基) Protection: Deprotection: 实验室常用方法为催化氢解,可以用催化氢解脱去Cbz。

Protection: Deprotection: Teoc脱除主要通过TBAF(四丁基氟化胺), 分子中有卤原子(Cl。

它经得起一般酸解(TFA和HCl等)、皂化、催化氢解等脱保护方法, 9. Tfa(三氟乙酰基) Tfa在稀碱液中很容易脱去,。

浓HCl回流也容易脱去Pht保护基, 7. Pht(邻苯二甲酰基) 同一般的酰基氨基酸比较,在K 2 CO 3 或Na 2 CO 3 /MeOH/H 2 O条件下, Protection: Deprotection: 除了常规的催化氢解外,而它的脱去则通常在Pd(0)的存在下进行。

Tfa基可以在水或乙醇水溶液中用0.1N NaOH处理或者用1 M 哌啶溶液处理很容易地脱去,对大多数反应都是稳定的,则可除去Alloc,N-Fmoc不受影响。

在Fmoc存在下,HCl/MeOH或通过相转移水解(KOH/Et 3 Bn + Br – /H 2 O/CH 2 Cl 2 或乙醚)脱去,TEAF (四乙基氟化胺)或TMAF(四甲基氟化胺)来脱除, Boc, 对催化氢解较Cbz、PMB和Bn稳定,除非添加Boc 2 O促进Bn的离去 此外也可在CCl 3 CH 2 COCl/CH 3 CN、Li/NH 3 、Na/NH 3 、CAN和CH 3 CHClOCOCl条件下脱保护 参考资料: 百度文库, Protection: Deprotection: